Il suo arrivo dal Flamengo nel mercato di riparazione 2019 era stato anticipato dal solito e scomodo paragone con un altro (grande) brasiliano: Kaká, vero idolo delle masse rossonere. Le analogie con il Pallone d’Oro 2007, però, si fermano al fatto che, per entrambi, Leonardo abbia imbastito la trattativa e alla capigliatura approssimativa e rivedibile con cui si è presentato a Casa Milan. Per il resto, dopo i primi sei mesi indubbiamente positivi, durante i quali ha fatto vedere a tratti le sue qualità nel dribbling e nella visione di gioco, ha sempre dato l’impressione di essere un giocatore a cui “gliene manca sempre uno per fare trentuno”. Slalom abbacinanti che perdevano di efficacia per un banale passaggio sbagliato o per un disimpegno scolastico, accompagnati da una certa indolenza. Probabilmente i suoi mezzi fisici limitati e il tatticismo esasperato della Serie A ne hanno rallentato l’adattamento, perdendo via via sempre più convinzione ed entusiasmo.
Fattori fondamentali per un brasiliano, tanto che iniziano a circolare voci di una classica “Saudade do Brasil”, che ne mettono già in dubbio la permanenza al Diavolo a Gennaio 2020. Il post lockdown sarà solo un collezionare scampoli di partita, peraltro quasi tutti da subentrante, senza mai incidere: il suo ruolino dell’esperienza in rossonero, infatti, recita un totale di 37 presenze e una sola marcatura. Troppo poco per un trequartista, arrivato come il nuovo Kaká. La sua cessione ai francesi del Lione è stata quasi doverosa da parte della società, consapevole di cercare di rientrare della somma versata per il suo acquisto e per evitare che il giocatore entri in un loop negativo. FRAGILE.